Bolgheri liegt auf einer kleinen Anhöhe am Ende der berühmten Zypressen-Allee, die in San Guido beginnt. Der Ort ist von liebevoll bestellten Feldern und von Wäldern, reich an typischer mediterraner Vegetation, umgeben.

Die Strasse verbindet Bolgheri mit Castagneto, zu dessen Gemeinde es auch gehört, überquert die "Via Bolgherese", eine zauberhafte Allee, die bereits als "Weinstrasse" dank der hochwertigen hier produzierten Weine Bekanntheit erlangte. Die Strasse führt in den Ortskern durch den monumentalen Schlossbogen.

Im Inneren des Ortes, auf den schmalen Gassen und Plätzen, die die Atmosphäre längst vergangener Zeiten wachrufen, zeigen sich kleine Geschäfte, in denen man noch heute die typischen Produkte der Umgebung findet und wo man die einfachen Spezialitäten der Gegend probieren kann. Von 1838 bis 1848 beherbergte der Ort Giosuè Carducci, der wesentlich zu der Bekanntheit Bolgheris und seiner Umgebung in der Welt beitrug.